两人都有自己的长处。总的来说还是司马懿厉害。首先我们要看他们各自的志向，诸葛亮之志是贤能之臣，司马懿之志是代魏另立。从志向上来，当然是司马懿更厉害。
政治上，诸葛亮很早跟随刘备，尽展其才能，宇内无人不知诸葛大名。但司马懿是个聪明人，他要为自己之志向而奋斗，那就要既不过分沉默，也不高调，低调了会被皇帝所弃，高调了会被皇帝所忌，所以司马懿在政治上采取蛰伏，寻机，做人做事均低调的策略，特别是在曹操时代。到了曹丕，曹睿时代，司马懿才开始渐露峥嵘。
军事上，我认为二人差不多，只是用兵方略不尽相同。
诸葛偏重攻，司马偏重守。还有重要一点，那就是性格，司马懿沉稳，诸葛亮持重，司马懿忍辱，诸葛亮负重，司马懿善出奇，诸葛亮惟谨慎。
诸葛亮事事谨慎，少有奇兵，目光深远，艰苦治国，司马懿奇中有慎，伏中待机，目光深远，忍功惊人，从这方面说，诸葛的性格是能干实事，司马的性格是能干大事。也是司马占上风了。
以静治动，司马懿深知计谋不如诸葛亮，便选择了静。任其攻打，任其羞辱，任其变化，稳坐钓鱼台。为何静可治动，为何静赢，因为动者自毁心智。
诸葛亮输给司马懿到不如说输给自己，输给自己的短命，输给自己的聪明。七擒孟获，有七次但每个都是胜利。然而六出祁山，每个均是失败。曾经战功显赫，万人敬仰，如今六次无功而返。内心的浮躁，内心的挫败感，加之长途奔袭，身心的折磨。最终诸葛亮将自己折磨而死，命送五丈原而司马懿的等待终见成效。
司马懿可谓忍辱负重之奇才，笑纳巾帼之辱。众怒而其不怒，并平息众怒安抚军心，等待诸葛亮的死亡。说谋略重要然谋略输给人性，说人性重要但需和谋略结合。诸葛亮与司马懿上演了一场静与动，谋略与人性，之间的恶战。
究其失败的原因，还是因为诸葛亮的实力不如司马懿，评介谋略赢取胜利。然当无计可施之时，比拼的是实力。军事实力，统帅的健康，士兵的斗志。
明的悲哀在于虽有能力，而没遇到好的主公
刘备太假,所以荆州没早早拿下，影响了统一中国的进程；到后来刚愎自用地和吴国开战,而且大败,更把之前苦心积累的功业败了..所以才说“遗恨失吞吴”。到后来，刘禅无能，白白挥霍了孔明的能力 。
曹操雄才,统筹能力、写作能力都上乘，
唯一可惜的是，为人稍显多疑，因此也没遇到诸葛亮这样大智慧的人。虽然有个司马懿，内心却不死心忠效于曹家，以致没叮嘱后人防范司马一家。
如此看来，他们都没有遇到真正有雄霸天下才略的对象，正统思想害了诸葛亮，曹操多疑，而且破坏了传统儒者的正统观念，于是二人没走在一起。真是遗憾。
况且他们的目标本身就不一样。曹操以统一天下为任，诸葛亮以辅佐明君为任，范畴不一，志向有别。