黑仔花光身上所有的钱，买了安娜最喜欢的巧克力，到教堂找安娜。他正好遇上安娜和老同学叶明在钢琴前四手联弹。黑仔怅然，留下巧克力，默默离去。日军对香港外围的进攻开始。松本在汉奸鲍鱼强的指引下，通过西贡土匪头子李观姐部下的情报，绕到英守军阵地后，突袭得手。松本用鲍鱼强的反埋伏计策，用空虚的军械库做诱饵，钓来了黑仔率领的奇袭队。千钧一发之计，负责外围接应的老戴果断行险招，引爆军械库，掩护黑仔一行人突围逃走。黑仔等人巧妙利用英军逃兵的信息，潜入日占启德机场，未放一枪一弹，从启德机场内获取了大量自动武器，补充了急缺装备的游击队。
黑仔回到游击队，接到了潜入香港营救文化人士的任务。要想打通这条关键的营救交通线，必须经过土匪遍地的西贡。黑仔决定带人消灭掉无恶不作的西贡土匪头子李观姐。于此同时，从游击队孤身离开的麦剑锋，流落香港街头，饥肠辘辘无家可归。他晕倒在大街上。被善良的妓女白露所救。同是天涯沦落人的相惜之情，使得剑锋和白露之间迸发出了爱情的火焰。正所谓冤家路窄，被游击队撵出来的猫哥恰好在李观姐的赌场闹事。猫哥耍横，向李观姐索要两万元赔偿。反被狠毒李观姐剁掉了小拇指。猫哥和刘黑仔再一次面对共同的敌人。
东江英雄刘黑仔第16集剧情介绍麦剑锋在香港街头搜罗各类小混混，开始建立自己的帮派。他们以四处暴力收税开始，培养自己的势力。麦剑锋豪言掷地有声，我们要做政府!麦剑锋在和白露的爱情中，雄性本能得到了充分的满足。他打走了强迫白露接客的老鸨和打手。白露从此更加深爱麦剑锋，她相信这个男人会照顾自己一生一世。黑仔决定和猫哥联手收拾李观姐。黑仔派出阿强和阿彪去故意去李观姐的赌场捣乱，把李观姐的手下引到游击队的地盘。李观姐得知以后，决定按照江湖规矩，先让刘黑仔一手。他的部下均不服气，李观姐告诫手下，刘黑仔的背后是惹不起的共产党，不到万不得已，能忍让就忍让。刘黑仔命令强彪两人步步进逼，整天到李观姐的场子闹事，破坏生意，卷走大量钞票。李观姐的手下终于忍耐不住，对阿彪下黑手。刘黑仔得到口实，派人砸了李观姐的舞厅，并留下几把砍刀示威。不料李观姐性格沉稳，没有将冲突升级，反而当着黑仔等人的面亲手杀死自己手下兄弟，赔礼道歉。
刘黑仔和猫哥等人商量，分析李观姐的性格弱点。黑仔得出结论，这人既然是人情淡漠，那就一定爱财如命。黑仔决定，继续挑衅李观姐，就要彻底断掉他的财路。东条得到情报，锁定了麦剑锋的行踪。他带人言行拷问折磨白露。白露誓死不出卖麦剑锋，被东条折磨到气若游丝。待麦剑锋赶回，白露已经到了弥留之际。白露临死前，向麦剑锋表达了自己深深地爱意。麦剑锋为此心痛不已，深恨日本人。