樱桃寻死
团长叫来霍啸林，与霍啸林谈生意，生意很难做，霍啸林称价格可能会比较高，团长答应会把上头给的钱都给霍啸林。霍啸林与各大商行老板合作，给军方做起了生意。
十天后，霍啸林从账本中看出不对劲，跑去找侯五爷算账，侯五爷告诉霍啸林，为了避开五湖帮才多用了许多钱，在汉口码头上做生意的，个个都要避着五湖帮。
霍啸林还是执意要娶梅姑娘，他决定娶了梅姑娘之后再回来处理五湖帮的事。老夫人又催促霍啸林赶紧传宗接代，霍啸林心里只有梅姑娘，天天忙于生意，连家也不回。
霍啸林从小六那儿得知约翰乔曾经家境不错，也留过洋，人也不错。霍啸林请约翰乔喝咖啡，约翰乔告诉霍啸林，他根本没有留过洋，小时候也没读过书，他只是个靠女人吃饭的。
霍啸林让约翰乔改掉靠女人吃饭的坏毛病，就把樱桃嫁给他。霍啸林告诉约翰乔，樱桃不是他爱的女人，他们只当过一夜的夫妻，只要约翰乔愿意娶樱桃，霍啸林会向嫁妹妹一样把樱桃嫁过去，以后还会把啸林商行分一部分给约翰乔。
霍啸林将这件事告诉了老夫人，且不打算告诉樱桃。霍啸林称，只要梅姑娘还在一天，他就不会和任何女人生孩子。被路过门外的樱桃偷听到，樱桃非常难过。晚上，霍啸林外出回家，发现樱桃坐在客厅沙发上，樱桃当着霍啸林的面喝下了毒药自杀。医生及时赶到救了樱桃一命，霍啸林让约翰乔好好在医院照顾樱桃，趁着这个机会让樱桃喜欢上约翰乔。没想到樱桃还是天天寻短见，约翰乔是个王八蛋，根本没有照顾樱桃。约翰乔告诉霍啸林，樱桃在他眼中就是像仙女一样的好女人，他不敢放肆。霍啸林打消了让约翰乔娶樱桃的念头。
樱桃给霍啸林下跪，霍啸林答应她，一辈子不会休了她。
天下第一军第26集剧情介绍霍啸林来到上海找梅姑娘
翠儿不肯嫁给冯大眼珠子，她站在江边往江里撒玫瑰花，准备跳下去，霍啸林跑到江边想来阻止翠儿，翠儿心意已决往江里一跳，霍啸林也跟着跳了下去，冯大眼珠子不会有用，对着路人大喊，谁帮着下去救人就赏十块大洋，好几个路人都跳了下去救人，霍啸林和翠儿这才安全的活了下来。翠儿说自己发过誓，这辈子只给爹和自己的男人捏脚，如今霍啸林让她给别的男人捏脚，她只好一死。霍啸林只好答应翠儿不让她改嫁，翠儿以死相逼，请霍啸林晚上与她同房，不然翠儿就趁夜深人静的时候再来跳江，霍啸林无可奈何。
霍啸林抢过小六带来的洋酒，借酒消愁。晚上他喝得醉醺醺的回到家，樱桃也想给霍啸林传宗接代，霍啸林说今天自己喝多了还是改天吧，翠儿给霍啸林准备了洗脚水要给霍啸林捏脚，霍啸林直接晕倒在了楼梯上。
第二天一早霍啸林给奶奶请安，奶奶怪他成心不想跟樱桃和翠儿同房才喝得不省人事。霍啸林下定决心要去上海，不管挨几个嘴巴子他都要去把梅姑娘娶回来。
霍啸林取出了啸林商行所有的钱，带着冯大眼珠子和约翰乔一起来到了上海。霍啸林找到了荣家要求见荣先生，管家告诉霍啸林，荣先生不方便见客，并向霍啸林下了逐客令。霍啸林又提出要见梅姑娘，管家称梅姑娘已经去了比利时。霍啸林失望的离开了荣家，梅姑娘其实并没有走，她只是不愿意见到霍啸林，她躲在楼上偷偷望着霍啸林离去的背影，十分落寞。
霍啸林在大街上目睹共产党员被杀害，只因为他说了句公道话就被警察当成共产党抓进了大牢。在牢里，霍啸林被共产党员不畏牺牲的精神深深的震撼住了，整间牢房的人都在高喊共产主义万岁的口号，这是一九二七年四月十二日，蒋介石在上海发动四一二反革命政变，大批共产党人被屠杀。
天下第一军第27集剧情介绍霍啸林死心回到汉口
贵管家将霍啸林从牢里救了出来，他告诉霍啸林，为了他荣先生和梅姑娘闹不和，梅姑娘其实并没有去香港和比利时，而只是不想见到霍啸林，贵管家说完这些准备离开，霍啸林拉住他，求他让自己与梅姑娘见一面，贵管家拗不过他，只好背着荣先生让他们见面，但梅姑娘并不想见霍啸林，霍啸林只能和梅姑娘隔着门说话。霍啸林隔着门叫着梅姑娘的名字，梅姑娘让他叫她九夫人，霍啸林不肯，他只叫她阿梅。霍啸林挣了大量的银票和金条，他想要梅姑娘跟他走。梅姑娘却说霍啸林的所作所为连沈三爷都不如，原来梅姑娘一直在着霍啸林的一举一动。霍啸林称他所做的一切都是想变得像荣先生一样强大，他想梅姑娘跟他私奔。梅姑娘一边念着人生若只如初见的诗句，一边落着泪。现在已经为时太晚，梅姑娘已经答应了荣先生这辈子都不会见霍啸林。最后梅姑娘骗霍啸林自己怀上了荣先生的孩子，霍啸林绝望的离开了荣公馆。
霍啸林回到了霍家，他喝得醉醺醺的倒在奶奶的床边，奶奶看着伤心欲绝的霍啸林，认为他大概已经对梅姑娘死心了，便想让樱桃和翠儿为霍家传宗接代。
从上海回来后，霍啸林的生活逐渐步入了正轨，继续回到啸林商行的霍啸林接到了郭队长的电话，让他赶紧去领人。郭队长告诉霍啸林，小六跟共产党搅在了一起，没办法这才抓了他。郭队长提醒霍啸林不要跟共产党来往，并请霍啸林帮忙抓一个叫韩亲仁的共产党。
霍啸林和小六吵了起来，他要赶走小六，小六大骂霍啸林是剥削阶级，自己就算回去要饭，也要保住自己的尊严。霍啸林质问冯大眼珠子是不是早就知道小六跟共产党混在一起，冯大眼珠子低着头承认了，霍啸林骂冯大眼珠子是废物，他让冯大眼珠子带上几个兄弟跟着小六，保护他的安全。