唐伯虎点秋香唐伯虎点秋香的故事，已经成为文坛风流佳话，民间也流传很广。
话还得从他偶遇华府的婢女秋香说起。唐伯虎应文徵明和祝枝山(吴中才子)相邀来游虎丘，恰好华府华夫人率婢仆来吴中进香，唐伯虎看见华府众人中有一位婢女风姿明丽，秀逸绝尘，唐伯虎为之心动，不由自主地尾随到一寺庙。等华府众人走进殿堂，施礼拜佛的时候，唐伯虎也随着屈膝跪在那小婢女的旁边，那小婢女无意中将一绢帕遗在地上，被伯虎拾得。当华府的人来到虎丘时，伯虎在一山石旁又遇到那小婢女，便将绢帕还给她，婢女拿着绢帕看着这个书生，嫣然一笑。当华府一行游罢虎丘回到船上时，唐伯虎也雇来一条小船相随。船行途中，秋香把船中积水往外泼的时候，正好泼在唐伯虎的身上，秋香为示歉意又向唐伯虎嫣然一笑。船到无锡，华府的人上了岸，唐伯虎也急忙追去，在华府门前秋香看见唐伯虎还傻里傻气地追来，又嫣然一笑后走进门去，至此，唐伯虎已获得心中美人的三笑。
为了进一步追求秋香，他卖身到华府为奴，改名华安，在华府他是书童，终日伴公子华文和华武读书，可是华学士的两个儿子实在是不成器。有一天华太师带了两个儿子，还有教师爷和一群奴仆去春游，游兴正浓的他想顺便测试一下儿子的学业情况。看见园里到处是蒲叶、桃树和葡萄，他便随口吟出上联来：蒲叶桃叶葡萄叶，草本木本。
谁知这华文华武兄弟俩是一对活宝，自然是张口结舌，对不出来。那教师爷是奉承的高手，平日只知溜须拍马，他见自己的学生对不出来，马上恭维说：“太师才高八斗，学富五车，文才盖世无双，这上联虽然是信手拈来，但是这是“绝对”，蒲叶和桃叶的谐音组成葡萄叶，草本木本又指出了它的科目，这实在是一副绝联，任何人都无法应对，佩服！佩服！”
唐伯虎听了独自在那里哂笑，华太师得到教师爷的恭维，正在沾沾自喜，看见华安哂笑，勃然大怒道：“大胆的奴才！你为何哂笑？难道你能对出此联？”伯虎立即说道：“让奴才斗胆一试！”他边走边观花园里的景致，目光不时停在两旁的花丛中，哦！有下联了，他随口应道：“梅花桂花玫瑰花……”，但念到此一时卡住了。此时伯虎看见自己心仪的姑娘秋香和另一个名叫春香的丫头站在华太师身旁，情急智生于是脱口而出道：“春香秋香！”
华太师点头赞道：“梅花桂花的谐音是玫瑰花，春香秋香又指出它们开花季节，‘蒲叶桃叶葡萄叶，草本木本！梅花桂花玫瑰花，春香秋香！’对得好，对得好呀！华安！回去可领奖赏！”华太师看着自己愚昧的儿子感叹道：“鸡冠花未放！”华安向那教师爷瞟了一眼，讽刺答道：“狗尾草先生！”
从此，华太师就对华安刮目相看了，从交谈中，知他很有学问，但是总以为他真的是一个落泊的公子，哪里想到他却是一代名人，为了秋香姑娘，卖身为奴，做出这样的荒唐事来，从此华安就代替了教师爷的地位，由于得到唐伯虎的得力调教，华文、华武后来大有长进，也双双中了举，华太师为了报答华安，允许他自选一个丫头为妻，于是唐伯虎就选了秋香。
有一天，祝枝山到苏州桃花坞唐家去会友，见唐伯虎正在挥笔作画，画的是幅山水立轴，远山近水，云雾缥缈，十分生动，就取笑说：“老弟，你的山水画得不错，简直超过乃师沈周的真传；不过仕女画就差点了。”唐伯虎那时年少气盛，听了极为不服，说：“我的仕女画有哪些不好？”祝枝山见他认了真，就笑笑说：“你画一般的仕女没有意思，要是你能在一年之内，把苏州城里有名望的小姐，画十张美女图出来，我就服帖你，还可以跟你打三百两银子的赌。”唐伯虎被祝枝山一激，没仔细思量，就满口答应了。
送走了祝枝山，唐伯虎细细一想，才知又上了他的当。试想大家闺秀，平日大门不出，二门不迈，这十张实有其人的美女图到哪里去画？书僮唐兴十分伶俐，当下献计道：“相公，依我看十张美女图倒也不难，每月初一、月半总有人去玄妙观烧香，烧头香的往往都是些大家闺秀。你和玄妙观老当家是棋友，可以早一天睡在观里，打扮成小道士模样去剪剪烛花，敲敲钟磬，不就看得一清二楚了吗？”唐伯虎一听有理，就依计而行。
从此春去秋来，唐伯虎已经画好了八张有名有姓的美女图，心中十分得意，感到这次一定要叫祝枝山大吃一惊，让他尝尝输掉银子的滋味。又是一个十五快到了，唐伯虎照例带了唐兴住到玄妙观去，准备画第九张美女图。一早，只见有个姑娘，既不坐车，也不坐轿，一身青布衣裙，头上还插着一朵鲜花，面如满月，眼似流星，脸色白里透红，十分动人，只是感到有点面熟。定睛细看，原来是桃花坞街上豆腐店里的姑娘阿桂。唐伯虎见了她，不由心中一慌，“嚓唧”一声，剪烛花的剪刀掉到了地上。阿桂正要拜神，看到小道士的慌张样儿，不由一笑。唐伯虎更慌了，连剪刀也不敢拾，急忙向殿外退走，不想正碰在刚进殿来的老当家身上，不由得“哎呀”一声。
这样一来，阿桂自然地笑了，回头又是一笑。唐伯虎回到家里，像往日一样，在书房中将早上见到的形象画了出来。刚刚画毕，只见娘子陆昭容走进书房，将画仔细一看，皱着眉头道：“这不是豆腐店里的姑娘阿桂吗？”唐伯虎就将如何与祝枝山赌东道之事详细告诉了她。陆昭容埋怨唐伯虎道：“这些美女图，画的都是名门闺秀，要是给祝枝山拿了去，不知又会惹出什么事来。你千万不能给他，以后再也不可去偷画美女了。祝枝山来了，我自有话回答。”
这天约期已到，祝枝山兴冲冲地来到唐家。唐伯虎就按照陆昭容的吩咐，将画一幅幅展开，让祝枝山过目。正看到第九张，只听一阵脚步声，陆昭容在前，唐兴在后，跨进书房。陆昭容一本正经地对祝枝山说：“祝大爷，唐寅年轻，不懂世务，你做长兄的不教他循规蹈矩，反而叫他去画大家闺秀，传将出去，叫我们相公有何脸面见人？还不快快将这十幅图画拿去烧了，免得日后招惹麻烦，自寻烦恼。”唐兴早已心中有数，一声答应，将画一捧，往外就走。不一会，只见天井里一缕浓烟升起，纸灰化作片片蝴蝶，陆昭容也佯怒回房而去，弄得祝枝山只好灰溜溜地走了。
其实，这是陆昭容的一计，九美图一张也未曾损伤，烧毁的只是唐伯虎平日作废的画稿。这么一来，东道银子并没输掉，九美图也留传了下来。唐伯虎与祝枝山打赌，因为没有将十美图画全，心里总觉不畅。一天清晨，他坐在妆台旁边，看着娘子陆昭容对镜梳妆的情景，忽然灵机一动，画兴大发，心想，真是踏破铁鞋无觅处，得来全不费功夫，要是让娘子给我做画中人，岂不妙极！他喜滋滋地对陆昭容说明心意。她一听见丈夫的话，羞得粉面通红，口里连连说：“这如何使得！倘若传扬出去，不但人家要说相公轻薄，连我也体面难存。”伯虎说：“闺房作戏，人之常情。我若将娘子花容流传后世，岂不是段风流佳话！”昭容本不答允，但经不住他横打躬、竖作揖，缠得没法，只得说：“相公一定要画，那就画张背影图，使人家见了也认不出来。”从古以来，画人哪有画背影的，昭容的意思是想以此打消丈夫的画兴，不再硬缠了。
哪知唐伯虎一听此言，连连拍手称妙：“娘子真是绝世聪明，我作画多年，倒从未想出过这等新意。”昭容因话已讲出，只得随丈夫来到后花园的荷花池畔，半倚着假山石，把花撒入池中，逗引池鱼作嬉。这一次，唐伯虎给妻子画了一幅《美女嬉鱼图》。只见那画中的美女，肥瘦适中，长短合度，云鬓高耸，粉面低垂，真是画得亭亭王立，婀娜多姿。因为前面九图都是惊鸿一瞥，而这一幅，因为唐伯虎与妻子朝夕相处，十分熟悉，所以更加维妙维肖。画成以后，位居十图之首。
唐伯虎卖扇记和风熏，杨柳轻，美丽的西子湖畔，水光潋滟，山色秀美。这是一个美丽的仲夏，唐伯虎走在只身游西湖的路上，突然看见一家酒店，酒旗飘展，酒香四溢，不觉酒兴大发，心想：“饮美酒，赏良景，乃人生之快事也。”便欣然进去。把盏酣饮罢，正欲结账，往囊中一探，不料竟空空如也。唐伯虎环顾了一下店内，没有一个熟识的人，没办法，只得叫来酒保，说道：“我因为走得匆忙，一时大意，竟把银两落在家中，这位仁兄能否行个方便，赊回酒钱，鄙人不胜感激，择日定当奉还。
”酒保道：“我们是小本经营，概不赊账。”伯虎一时感到很难堪，突然看到手中的扇子，一计顿上心头，便对酒保说：“这把扇子做工精良，是我花了五两银子买来的，我就是那个很会画画的唐伯虎，这把扇子上还有我精心画的山水图，能否以扇抵酒呢？要不，我把扇子先放这，回头我再拿银两来换取，可否？”酒保看看这扇子，再打量了一下唐伯虎还是不答应。唐伯虎寻思了一下，拿着扇子，走到酒店中间，对着店中的酒客吆喝着，要把手中的这把扇子卖掉。这时，店中一位老者，峨冠博带，问道：“你这不过是一把普通的扇子，能值几个钱呢？”大人看了便知。”唐伯虎把扇子递给这位老者。老者一瞥，说道：“扇上之画，分明是信手涂鸦，出自无名小子之手罢了！分文不值。”说罢，便把扇子丢在了地上。伯虎很不高兴，正欲上前理论，这时一个书生模样的人走上前来，将扇拾起，抚扇而观，拍案连称：“妙！妙！妙！真是妙哉！此乃出自名人之手！”书生连忙打量了一下唐伯虎，只见伯虎器宇轩昂，风流倜傥，便问道：“阁下莫非是号称‘江南第一风流才子’的唐伯虎？”唐伯虎笑而未语。其他酒客一听是唐伯虎，都争着看扇中之画，啧啧不已。众人皆出高价欲购伯虎之扇，其中一位出至百两白银。但伯虎都没卖，单将扇子给了那个书生。
书生摸出身上银两，只有十两白银，说道：“我的身上只有这些银两了，恐怕玷污了先生画作。”伯虎道：“足下慧眼识珠，我是佩服至极，你也算是这把扇子的有缘人，此扇非君莫属，我只收你五两白银，够付酒钱即可。”书生收受，拱手道谢。老者见状，如梦初醒，拱手笑道：“唐解元大名远播，老朽有眼不识泰山，解元画作，天下无双，人间神品，老朽方才多有冒犯，还望海涵。”连忙将伯虎拉至自己席上唤酒呼菜，又叫秀才同席而坐。几大杯酒下肚，伯虎醉意朦胧，欲出酒店。老者喊道：“解元留步！”伯虎问道：“你又有何事？”“解元能否将那扇卖与老夫？”“不能，我已将它付与这位仁弟，岂能出尔反尔？”老者诚恳地说道：“我出一千两白银，怎么样？”伯虎不语，只顾走路。老者大怒：“我待你怎么样啊？难道解元也像市痞骗人吃喝吗？
”伯虎打一饱嗝，哈哈大笑，又要迈步，老者拦住，说道：“那你现在就还我酒食，否则，休想离去！”伯虎对着酒客们说道：“是他拉我喝酒，自然归他买单。大家说是不是？”众酒客哗然大笑。这时，早已有人请来了捕快，捕快说道：“唐解元乃江南名流，某早有耳闻，足下可知这老者何许人也？”伯虎道：“不知。”捕快道：“此乃杭州四大巨贾之一，胡天富胡老爷是也！”伯虎道：“那这又与我有何干？”捕快凑前耳语一番。伯虎说道：“噢！原来此人与你家老爷有交情，实在不知。罢！罢！罢！笔墨伺候，待某为胡贾作画一幅。”顷刻，文房四宝一一备齐。伯虎道：“请胡老爷转过身去。”胡贾不知何事，只好照办。唐伯虎三毫两笔，画作立就，众人见状，都捧腹大笑。胡贾不知何事，脱下外衣一看，原来伯虎在他背上画了只活灵活现的大王八。