余凤芝 (杨千嬅 饰)
普通白领，在旅行社工作，与彭盛华相识于中学，最终步入婚姻，多年死水微澜的生活，与盛华缺乏沟通，让她的婚姻开始进入瓶颈，亮起了红灯。
余凤芝的饰演者杨千嬅介绍：
杨千嬅，原名杨泽嬅，1974年2月3日出生于中国香港，中国香港女歌手、演员。1995年参加第14届TVB8全球华人新秀歌唱大赛获得季军而入行。2000年以《少女的祈祷》一曲横扫香港乐坛四台颁奖典礼多个金曲奖项。2002年、2008年与2009年三度夺得十大劲歌金曲最受欢迎女歌星。2013年凭借《春娇与志明》夺得第32届香港电影金像奖最佳女主角，2014年主演电影《五个小孩的校长》，同年推出国语单曲《色惑》。
彭盛华 (林海峰 饰)
室内设计师，与余凤芝结婚十年，生活平淡似水，整日忙于工作和应酬鲜少回家，以至于出现了婚外情，被凤芝发现经常发求爱短信给一个叫莉娜的女人。
彭盛华的饰演者林海峰介绍：
林海峰，祖籍上海，1967年1月28日出生于香港，是香港著名唱片骑师、歌手、节目主持人、演员及导演，亦为“冷脸笑匠”，有“林狗”、“林公子”、“阿Di”、“硬天师”等的绰号。
少年余凤芝 (苏丽珊 饰)
标准的乖乖女，是班上很多男孩的梦中情人，娴静羞涩，内心也有叛逆面，自小遭受家庭变故，性格好强而独立。梦想环游世界，希望将来可以乘坐博文驾驶的飞机、住进盛华设计的大屋中。
少年余凤芝的饰演者苏丽珊介绍：
苏丽珊，第35届香港电影金像奖，最佳新演员奖提名者。
苏博文 (吴肇轩 饰)
梦想成为飞机师，踏实寡言，才华横溢，性格内敛，擅长制作机械装置，能裸耳分辨38种飞机的声音，并且自制滑翔机实现了飞行梦，各种航模比赛奖杯更是塞满了学校的展示柜。
苏博文的饰演者吴肇轩介绍：
吴肇轩，演员，曾出演电影《哪一天我们会飞》。2015年，与杨千嬅、林海峰、苏丽珊合作校园青春电影《哪一天我们会飞》，饰演不可或缺的核心人物“苏博文”，获得第22届香港电影评论学会大奖最佳男演员提名。
少年彭盛华 (游学修 饰)
外号“手工王”，生性活泼，心思巧妙，梦想成为室内设计师，常把课室弄得像游戏乐园，各种手工技能满点，他为学校开放日精心打造的梦箱屋，充满了梦幻感，让女孩子们流连忘返。
哪一天我们会飞演员表(其他演员)
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